All'Old Trafford, il Milan cede al Manchester Utd (4-0) che,peraltro, aveva già vinto a Milano,ed esce negli ottavi
Buon approccio dei rossoneri che sfiorano il gol con Ronaldinho ed Huntelaar Ma al 13' colpo di testa di Rooney ed inglesi in vantaggio.
Il Milan prova a reagire, ma il Manchester controlla agevolmente ed al 46' raddoppia ancora con lo strepitoso Rooney, lasciato inspiegabilmente solo. La squadra di Leonardo accusa il colpo ed il Manchester Utd dilaga con Park (63') e Fletcher (87').L'ex Beckham, accolto da un'ovazione, entra a metà ripresa ed impegna con un tiro centrale Van der Sar.