Il viaggio pastorale di Benedetto XVI si svolge sulle orme dei pellegrinaggi di Paolo VI e di Giovanni Paolo II. Papa Montini effettuò in Terra Santa il primo viaggio internazionale di un Pontefice dell'era contemporanea, nel gennaio del 1964; e incontrandovi il Patriarca di Costantinopoli, Athenagoras I, inaugurò la stagione dell'ecumenismo. Primo Papa a volare in aereo, Paolo VI volle compiere il viaggio "per supplicare Cristo Signore per la salvezza di tutta l'umanità".
Lo accolse una regione allora divisa tra Stato di Israele e Regno di Giordania. Storico fu anche il "pellegrinaggio giubilare" di Giovanni Paolo II, nel marzo del 2000. Il momento più intenso del suo viaggio fu forse la visita al Muro Occidentale dell'antico tempio di Gerusalemme. Papa Wojtyla, in raccoglimento davanti al "Muro del pianto", volle lasciare in una fessura della roccia un biglietto, come fanno migliaia di fedeli ebrei. Il messaggio era un "mea culpa" senza precedenti per le responsabilità della Chiesa e dei cristiani in merito all' antigiudaismo religioso che preparò la strada all'antisemitismo, da cui derivò la tragedia della Shoah.